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TYROSIN
Indikation: Schwierige Bräunung
PURER AKTIVSTOFF A83
Zusammenfassung
 
  • INCI-Bezeichnung : ACETYL TYROSINE
  • Reines Molekül mit einem Reinheitsgrad von mehr als 98%, Auszug aus Sojasamen (Glycine max L.)
 

Tyrosin ist eine vom menschlichen Körper aus Phenylalanin synthetisierte Aminosäure.
Das Molekül besitzt verschiedene physiologische Funktionen:
• Vorläufer von Noradrenalin (Norepinephrin), Dopamin, Adrenalin (Epinephrin) und Thyroxin (Schilddrüsenhormon)
• Vorläufer der Melanogenese: Es wirkt als Katalysator bei den ersten Etappen der Melaninsynthese, wie die die Oxidierung des L-Tyrosins zu L-Dihydroxyphenylalanin (L-Dopa) unter Mitwirkung der Tyrosinase.

Dennoch zeigen Studien, dass bei topischer Anwendung die Bioverfügbarkeit des Tyrosins nicht groß ist (es kristallisiert, da es nur bei pH-Werten > 11,4 lösbar ist).  So werden bestimmte Tyrosin-Derivate in der Kosmetik verwendet, weil sie besser in die Haut einziehen.

Acetyltyrosin, stabiler und wasserlöslicher Vorläufer des Tyrosins, wird vorzugsweise in Sonnenprodukten verwendet, um den Bräunungsprozess anzuregen.

 

  • WIRKUNGSMECHANISMEN / WIRKSAMKEITSBEWEISE

Die Hautpigmentierung ist das Ergebnis mehrerer aufeinander folgender komplexer Reaktionen.  Die Expression des Hormons αMSH (Melanozyten-stimulierendes Hormon/Melanocortinhormon) und seines Rezeptors MC1R (Melanocortinrezeptor) ist nämlich UV-abhängig.

So wird bei Sonnenexposition die αMSH-MC1R-Bindung aktiviert und der zelluläre cAMP-Wert (Cyclisches Adenosinmonophosphat) steigt. Dies führt nun zu einer Expression des Tyrosinasegens und ermöglicht die Umwandlung von Tyrosin in L-Dopa.
Letzteres wird dann in Dopaquinon umgewandelt, was sich in der Folge zu Eumelanin und Phäomelanin entwickelt. Diese zwei Pigmente sorgen für die Färbung der Haut.

Bei diesen aufeinander folgenden Reaktionen ist Tyrosin das begrenzende Reaktionsmittel.

Bei topischer Anwendung wird Acetyltyrosin zunächst zu L-Tyrosin hydrolysiert, um dann die Menge des von der Tyrosinase oxidierbaren Substrates zu erhöhen [2].

Das Tyrosin:
• steigert die Bräunung [1, 2]
• regt die Melanogenese an [3, 4, 5, 6, 7, 8]
• steigert die Melanozytenvermehrung [9].

 

  • MEINUNG UNSERES EXPERTEN

Tyrosin ist eine Aminosäure, die für die Synthese von neuen Mediatoren des Nervensystems (L-Dopa) und des Pigmentierungssystems der Haut eine große Rolle spielt.  Bei manchen Menschen liegen Mangelerscheinungen vor, da sie an Störungen des Phenylalanin-Stoffwechsels leiden und dies der Vorläufer des Tyrosins ist (Phenylketonurie).  Die wesentlichen durch Tyrosin-Mangel bedingten Schäden liegen im Bereich der Nerven. Dennoch wurden auch Mangelphänomene an der Haut beobachtet bei unausgewogenen Proteindiäten.

Es besteht die Möglichkeit, Tyrosin zuzuführen, um die Melanogenese zu steigern, jedoch ist der Regulierungsmechanismus komplex.
Die begleitende Zuführung von Zystein, das später im Prozess der Melaninbildung wirkt und das begrenzend bei einer intensiver Strahlung ausgesetzten Haut wirken kann, ist wünschenswert.  Acetyltyrosin wird aufgrund seiner Stabilität ausgewählt. Es muss zunächst eine Desacetylierung durchlaufen, um bioverfügbar zu sein.  Dies ist theoretisch möglich.  Allerdings macht dies den Vergleich von Dosierungen und die Festlegung einer optimalen Dosierung umso schwieriger.  Im Zweifel ist denkbar, dass eine Zugabe im %-Bereich vorgeschlagen werden kann. In der Literatur findet sich eine maximale Dosis von 6%.

Im Übrigen sei darauf hingewiesen, dass das Phenylalanin (Vorläufer des Tyrosins) im Zusammenwirken mit der PUVA-Therapie in erhöhter Dosis (50mg/kg) oral verabreicht vorgeschlagen wurde, um die Haut bei Vitiligo zu repigmentieren (zitiert von JP Ortonne), wobei diese Technik allgemein noch nicht anerkannt ist.

Dieser Wirkstoff kann durch eine Verbindung mit Kupfer und Zystein ergänzt werden, welche dann eine interessante biomimetische Zusammenstellung darstellen, um einem erwiesenen Effektor wie dem αMSH-Agonist die besten Bedingungen zu schaffen.

 

  • WIRKSAME DOSIERUNG

Alle Veröffentlichungen und wissenschaftlichen Studien sowie die übliche Nutzung dieses Wirkstoffs und die Zusammenfassung von Expertenmeinungen stimmen darin überein, dass der Reine Wirkstoff Tyrosin in der Dosierung von 3000 mg pro Flakon verwendet werden sollte.

 

  • LITERATURANGABEN

[1] Self-tanning Based on Stimulation of Melanin Biosynthesis. Daniel Schmid et al. Cosmetics & Toiletries, 122(7):55-56. 2007.
[2] Tanning acceleraors : increasing the effectiveness. Tur W. Cosmetics and toiletries, 105(12):79-85. 1990.
[3] Melanogenesis in Cultured Melanocytes can be Subtantially Influenced by L-Tyrosine and L-Cysteine. Smit NPM et al, The society for investigative Dermatology Inc, 109(6):796-800. 1997.
[4] Positive regulation of melanin pigmentation by two key substrates of the melanogenic pathway, L-tyrosine and L-dopa. Slominski A et al, Journal of cell science, 89(3):287-296. 1988.
[5] Ammonium chloride and L-Tyrosine enhance melanogenesis in vintre but not in vivo even in combinaition with ultra violet radiation.
Kongshoj B et al, Photodermatol Photoimmunol Photomed, 23:197-202. 2007.
[6] Tyrosine levels Regulate the melanogenic Response to melanocyte stimulationg hormone in Human α-Melanocytes :Implications for Pigmentation and proliferation. Schwahn DJ et al, Pigment Cell Res, 14(1): 32-39. 2001.
[7] The role of ultraviolet radiation and tyrosine stimulated melanogenesis in the induction of oxidative stress alterations in fair skin melanocytes. Baldea I et al, Experimental Oncology 31(4):200-208. 2009.
[8] (Pheo)melanin photosensitizes UVA-induced DNA damage in cultured human melanocytes. Wenczl E et al. J Invest Dermatol.
111:678-682. 1998.
[9] Effect of L-tyrosine on proliferation and melanization in cultured normal human melanocytes. Lee MH et al. Korean J Dermatol.
34:25-30. 1996.

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